Сквер имени М.П. Чеховой находится в непосредственной близости от Белой дачи А.П. Чехова - через улицу Кирова и имеет сильную смысловую, историческую и визуальную связь с этим местом. 9 сентября 1899 года Чехов переехал в Ялту вместе с сестрой Марией Павловной и матерью Евгенией Яковлевной. После кончины писателя, М. П. Чеховой перешла во владение ялтинская дача. Музей в Доме Чехова был официально учрежден в 1921 году, а Мария Павловна Чехова была назначена его заведующей. Аутка вместе с территорией сквера была включена в состав Ялты в 1960-е годы. В 1966 году был установлен памятник А.П. Чехову с героями его произведений.

Сквер представляет из себя интересный образец садово-паркового искусства. Центральное место в сквере занимает лестница выполненная из камня. Сам сквер образован с помощью террас, по которым идут прогулочные дорожки, плавно огибая деревья. Также особое место в сквере занимает лоток водостока, который проходит через весь сквер. В целом сквер выглядит очень гармоничным и целостным, крупная кладка присущая подпорным стенкам и лестнице хорошо сочетается с крошкой, из которой выполнены дорожки, и богатым растительным миром. Сквер воспринимается природной зоной, за исключением объектов инфраструктуры, которые явно диссонируют с контекстом парка, такие как фонарные столбы, мусорные ящики и детская игровая площадка.

Сквер им. М.П. Чеховой может стать местом материализации и увековечивания ее заслуг и
достижений.

Пространство парка и живописные дорожки помогут рассказать историю ее жизни, полную творчества и созидания, а также важнейшую роль М.П. Чеховой в культурной трансляции наследия брата.

Информационные стенды, расположенные в различных функциональных зонах парка, расскажут о жизни М.П. Чеховой.
Стенды, выполненные из стального листа, сохраняют образ старой каменной кладки.

Существующая структура подпорных стенок их камня.